苍井空接拍的第一部XX是《Happy Go Luckey》，由日本著名的XX制作集团Samansa和Alice Japan联合出品。拍摄前，导演让苍井空填了一张表格，上面写着拍摄过程中可能发生的种种行为，约有30到40项，每个项目十分详细，后面标注该项目所得酬金，难度系数越大，酬金越高。XX要在每一项后面打勾或者打叉，表明自己能否接受该项行为。苍井空选择了接受捆绑、使用AQT、接吻、颜X，还有HS笑话。
和所有传说中星探与准明星的对话一样，不需要太深入的诱惑，身体蓬勃精力旺盛的小女孩马上动心了。上高中后，父母不再给苍井空零用钱，课余时间，她在居酒屋、寿司店和Pizza店打工，赚来的钱除了买衣服，就是去听大明星的演唱会。苍井空是演唱会发烧友，无论什么样的演唱会都想去听。为了轻松赚来更多的钱，犹豫了9个月，苍井空找到星探，决定进入演艺圈。
起初是给CR杂志做模特，身高仅1.55米，却拥有90G傲人XW的苍井空身着泳衣，表情羞涩地拍了几百张写真。因为长了一张娃娃脸，苍井空很快受到追捧，这让她对自己的工作有了新的认识，原来演艺圈不但赚钱容易，还能获得成就感，这一行没有想象中那么黑暗。人气渐旺，经纪公司提出让她拍LT写真，苍井空没有拒绝。名气越来越大，2002年，XX导演找到苍井空，希望她转型成为XXXX。虽然日本QS行业相当发达，XXXX名利双收，但这毕竟是一个边缘化的职业，一旦入行，注定会牺牲很多。
“我拼了命在努力”，回忆其第一次拍摄，苍井空说道，“比想象中的要结束得快得多。倒也不是说没有得到满足。NU果然技巧很好。但是那样的感觉好，和私下的感觉好是不一样的。”女人终究做不到用下半身思考，再高超的技巧也乏善可陈。
2004年，苍井空迎来了自己演艺事业的最高峰，她加入新成立的日本S—1公司，这家公司的拍摄行为和影片风格不受日本ZF的审查。苍井空以每月拍一部XX的成绩，稳坐一姐。镜头前的她，褪去少女时的羞涩，尽显风骚，直到2005年7月。
风口浪尖时，苍井空毅然选择在博客上公开恋情，她的率真获得了民众的支持和理解，但也很快让感情走到了尽头。失恋后的苍井空名声大振，这一年她跃居日本网络搜索女。
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